An der Grenze zwischen Umbrien und der Toskana gelegen, zeichnet sich Città della Pieve durch seine mittelalterliche Bausubstanz aus, die vom tiefen Rot der alten Ziegel dominiert wird, und vor allem durch seine beneidenswerte Panoramalage, die das Valdichiana (Chiana Tal) beherrscht. Von der Mauer in der Nähe des Torre del Vescovo (Bischofsturm) aus kann man den Trasimeno-See sehen, ein Anblick, der an die berühmten Landschaften von Pietro Perugino, dem göttlichen Maler, erinnert, der 1448 in Città della Pieve geboren wurde; das Oratorio dei Bianchi (Oratorium der Bianchi) und der Dom bewahren einige seiner Meisterwerke. Wenn man durch die engen Gassen der Stadt schlendert, stößt man vielleicht auf eine der eindrucksvollsten, aber auch engsten Gassen Italiens, die 80 cm breite Baciadonne (Frauen küssen) -Gasse. Città della Pieve ist berühmt für die sie umgebende Landschaft, die durch den Anbau von Oliven und Safran gekennzeichnet ist, sowie für die Qualität ihrer Gastronomie, die ihren bekanntesten Ausdruck im berühmten "Chianina"-Fleisch und in den mit dem "goldenen Gewürz" zubereiteten Gerichten findet.