Situada en la frontera entre Umbría y Toscana, Città della Pieve destaca por su tejido arquitectónico medieval dominado por el rojo intenso de los ladrillos antiguos y, sobre todo, por su envidiable posición panorámica controlando la Valdichiana. Desde el camino de rondade las murallas, cerca de la Torre del Vescovo, se puede ver el lago Trasimeno, una vista que evoca los famosos paisajes pintados por Pietro Perugino -el Divino Pintor-, que nació en Città della Pieve en 1448; el Oratorio dei Bianchi y la Catedral conservan algunas de sus obras maestras. Paseando por las estrechas calles de la ciudad, puede encontrarse uno de los callejones más sugestivos pero también más estrechos de Italia, de 80 cm de ancho, el callejón Baciadonne (besa mujeres). Città della Pieve es famosa por la campiña que la rodea, caracterizada por el cultivo de olivos y azafrán, así como por la calidad de su gastronomía, que encuentra sus expresiones más conocidas en la famosa carne "chianina" y en los platos cocinados con el "dorado azafrán".