Située à la frontière entre l'Ombrie et la Toscane, Città della Pieve se distingue par son tissu de bâtiments médiévaux dominé par le rouge profond des briques anciennes et, surtout, par son emplacement panoramique et enviable contrôlant la Valdichiana. Depuis la passerelle sur les murs, près de la Torre del Vescovo, vous pouvez voir le lac Trasimène, une vue qui évoque les célèbres paysages peints par Pietro Perugino - le Peintre Divin - qui est né à Città della Pieve en 1448 ; l'Oratorio dei Bianchi et la Cathédrale conservent certains de ses chefs-d'œuvre. En vous promenant dans les rues étroites de la ville, vous rencontrerez peut-être l'une des ruelles les plus suggestives mais aussi les plus étroites d'Italie, large 80 cm, la ruelle Baciadonne (Embrasser les femmes). Città della Pieve est célèbre pour sa campagne environnante, caractérisée par la culture des olives et du safran, ainsi que pour la qualité de sa gastronomie, qui trouve ses expressions les plus connues dans la célèbre viande "chianina" et dans les plats cuisinés avec l'"épice dorée".